1327 wurde Oberwart als Grenzwächtersiedlung des ungarischen gyepű-Systems erstmals urkundlich erwähnt. Während der Reformation konvertierte nahezu die gesamte Bevölkerung zum protestantischen Glauben. Die Reformierte Pfarrgemeinde Oberwart wurde 1681 durch den Ödenburger Landtag zur Artikulargemeinde erklärt, sodass sich in Oberwart die einzige geduldete, protestantische Kirchengemeinde des heutigen Österreich befand.Die Geschichte der Stadt spiegelt sich im Wappen wider: Im silbernen Schild sieht man einen blau gekleideten Soldaten – einen Grenzwächter. Bewaffnet mit einer Hellebarde steht er zwischen zwei Burgen. Die Grenzwächter waren Wehrbauern und hatten die Aufgabe, im Auftrag des ungarischen Königs die Grenzen zur heutigen Steiermark zu bewachen. Die beiden Burgen Güssing und Bernstein grenzten den zu bewachenden Bereich ab. Der Name der Stadt erinnert an diesen Abschnitt, der die Obere Wart genannt wurde. Der Ort stellte in vielerlei Hinsicht eine Besonderheit im südlichen Burgenland dar. Während die anderen Ortschaften in der Umgebung Teil des Herrschaftsgebietes der Familie Batthyány waren, lebten in Oberwart freie Bauern. Sie galten als die Nachkommen jener ungarischen Grenzwächter, welche der Stadt und der Region ihren Namen gaben. Die Siedlung bestand aus dem Obertrum und dem Untertrum; im Zwischenraum, der heute das Stadtzentrum bildet, bauten in weiterer Folge deutschsprachige Händler, Gewerbetreibende und Beamte ihre Häuser bzw. arbeiteten in den öffentlichen Gebäuden, die dort errichtet wurden.
Eine weitere Besonderheit waren die vier Konfessionen, die hier im Laufe der Zeit entstanden. Im Obertrum bildete sich wie bereits erwähnt um 1600 mit der Reformierten Pfarrgemeinde Oberwart die älteste protestantische Kirchengemeinde des heutigen Österreichs. Im Untertrum hingegen siedelten mehrheitlich katholische Bauern. Bereichert wurde Oberwart auch durch Angehörige der Evangelischen Kirche A.B. und nach der Ansiedlung der ersten Juden entstand im Lauf der Zeit eine israelitische Kultusgemeinde. (Ein wichtiger Grund dafür war die Erhebung Oberwarts 1841 zum Markt.) Anders als in vielen europäischen Städten und Dörfern gab es in Oberwart kein Ghetto, die jüdischen Bewohner lebten verstreut in der Siedlung – meist jedoch entlang der Hauptstraße. Die Tatsache, dass vier Konfessionen friedlich zusammenlebten, zeugt von einer gewissen Toleranz der Oberwarter gegenüber Mitbürgern mit einer anderen Religion bzw. Sprache. In Oberwart und den anderen ungarischsprachigen Siedlungen des Burgenlandes wird schon seit der Landnahme Ungarisch gesprochen bzw. eine Variante des westungarischen Dialektes. Der 1917 in Oberwart geborene Sprachforscher Samu Imre meinte einst, dass die Eigenheit des Oberwarter Dialektes manchen Schmerzen in den Ohren verursachen würde, brach für den Dialekt seiner Heimat aber eine Lanze. Bis zu seinem Tod im Jahr 1990 in Budapest war sein Leben der Sprachwissenschaft gewidmet. Oberwart gehörte wie das restliche, heutige Burgenland bis zum 1. Weltkrieg zum Königreich Ungarn. Als Ende August 1921 das Burgenland entsprechend den Friedensverträgen von Trianon und Saint Germain an Österreich übergeben werden sollte, versuchten ungarische Freischärler aus Zentralungarn dies durch militärischen Widerstand zu verhindern. Die ungarische Regierung hatte keinen Einfluss auf diese Truppen. Pál Prónay, Befehlshaber der Freischärler, rief am 4. Oktober 1921 in Oberwart die Republik Leithabanat aus. Sein Ziel war der erneute Anschluss an Ungarn nach Durchführung einer Volksabstimmung. Sein Vorhaben war jedoch weder von Dauer noch von Erfolg gekrönt.
Das friedliche Zusammenleben der unterschiedlichen Konfessionen bekam die ersten Risse, als sich nach der Gründung des Burgenlandes eine deutschsprachige Verwaltungselite in Oberwart ansiedelte und mit ihnen der Nationalsozialismus Einzug hielt. Diese Personengruppe, die Jahre später die Keimzelle der NSDAP in Oberwart bildete, sah nicht nur ein Problem in den Juden, sondern auch in der ungarischen Volksgruppe. Da viele jüdische Bewohner Oberwarts sich Ungarn verpflichtet fühlten, wurden sie von den angesiedelten Verwaltungsbeamten oft mit der ungarischen Elite gleichgesetzt. Zu dieser Zeit wurde Oberwart zur Stadtgemeinde erhoben (1939).
Ende März 1945 besetzten Einheiten der Roten Armee kampflos das chancenlos ausgelieferte Oberwart. Im Laufe der nächsten Wochen wurde die Stadtgemeinde Fronthinterland. Etwa 400 Soldaten der Roten Armee, welche in Kämpfen in der Region fielen, wurden in Oberwart auf dem neu errichteten sowjetischen Soldatenfriedhof begraben. Weiters befinden sich in Oberwart neben dem jüdischen Friedhof auch der katholische, evangelische, reformierte sowie der Armenfriedhof. Zahlreiche Personen jüdischer Herkunft oder Angehörige der Volksgruppe der Roma, die in Oberwart lebten oder dort geboren wurden, sind dem Holocaust zum Opfer gefallen. Es bildete sich während des Krieges zwar eine Widerstandszelle im Bezirk, deren Mitglieder jedoch verraten und exekutiert wurden. Ein Mahnmal im Stadtpark erinnert an die Opfer des Nationalsozialismus. Noch heute sind 59 % der Bevölkerung Katholiken und 33 % Protestanten, die – auf Grund der ungarischen Vergangenheit der Stadt bzw. der noch heute bestehenden Sprachsituation – überwiegend der evangelischen Kirche Helvetischen Bekenntnisses angehören.
Neben der 1904 errichteten und 1997 zur Musikschule umfunktionierten Synagoge der ehemaligen jüdischen Kultusgemeinde sind in Oberwart auch die Gotteshäuser der anderen Konfessionen erwähnenswert. Die reformierte Kirche wurde in den Jahren 1770 bis 1772 erbaut und ist das älteste protestantische Gotteshaus auf heutigem österreichischem Boden. Bis 1907 zierte den Turm ein kaiserlicher Doppeladler – wohl als Zeichen dafür, dass die Kirche eine behördlich erlaubte Gottesdienststätte war. Die mittelalterliche römischkatholische Kirche Mariä Himmelfahrt wurde in der zweiten Hälfte des
13. Jahrhunderts errichtet. Die Kirche wurde im Laufe der Jahrhunderte nach und nach umgebaut und erweitert, bis zur heutigen Form. Im Laufe der Jahre wurde das Gebäude Zeuge vieler historischer Ereignisse und bietet dadurch interessante Einblicke in die Geschichte Oberwarts. Unmittelbar daneben befindet sich die 1969 geweihte Osterkirche, die dem Fest zur Auferstehung Jesu Christi geweiht ist. Unweit davon, ebenfalls im Stadtzentrum, steht die evangelisch-lutherische Pfarrkirche Oberwart A. B., welche in den Jahren 1812 bis 1815 erbaut wurde. Alle Gotteshäuser in Oberwart sind denkmalgeschützt.
Ein weiteres bauliches Merkmal Oberwarts sind die typischen Arkadenhäuser, wie man sie vor allem in den älteren Siedlungsvierteln findet. In den vergangenen Jahren hat eine Rückbesinnung auf diese alte burgenländische Bautradition dazu geführt, so dass viele Neubauten in diesem Stil entstanden sind und bestehende Bauten revitalisiert werden.
Der Bahnhof Oberwart war viele Jahre die Endstation der Pinkatalbahn, die ursprünglich bis ins ungarische Steinamanger führte. Lange Zeit hoffte man auf die Wiederaufnahme des grenzüberschreitenden Personen- und Güterverkehrs, jedoch wurde am 1. August 2011 die wichtige inländische Anbindungsstrecke Friedberg-Oberwart eingestellt. Seitdem verfügt Oberwart über keine Anbindung an den öffentlichen Schienenpersonenverkehr mehr. Um die Erhaltung und aktive Weitergabe der ungarischen Sprache und Traditionen bemühen sich mehrere Einrichtungen in Oberwart. Die größten Institutionen aus diesem Umfeld sind neben dem Burgenländisch-Ungarischen Kulturverein die Volkshochschule der Burgenländischen Ungarn sowie der Leseverein der Reformierten Jugend Oberwart. Mit ihren Aktivitäten decken die Vereine die Bereiche der Kinder- und Erwachsenenbildung breitgefächert ab: Sprachkurse, Kinderstunden und Volkstanzgruppen für unterschiedliche Altersstufen, Feriensprachcamps, Singkreise und Volksmusikunterricht, Buchpräsentationen, Ausstellungen, Vortragsreihen, Ausflüge, die Herausgabe ungarischsprachiger Publikationen und Lehrbücher, Konzerte, ungarisches Theaterspiel und traditionspflegende Veranstaltungen, um nur einige davon zu nennen.
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